Opção 1: Seu antivírus está bloqueando a conexão
Alguns tipos de antivírus têm um modo de funcionamento que situa-se entre a conexão à internet e o programa de correio, podendo interceptar as mensagens que você envie e receba com o programa de correio. A mensagem sai para o antivírus, que é escaneado e depois é transmitido ao servidor do correio.
Esta forma de funcionamento pode dar erros com mensagens de correio grandes e possuem ficheiros anexos, especialmente em equipamentos lentos (pouca CPU, RAM ou muitos programas se executando ao mesmo tempo).
Para verificá-lo, desative temporalmente o seu antivírus e envie a mensagem novamente. Se a operação foi bem-sucedida, o problema apresenta-se no antivírus, o qual deve ser configurado novamente para que não intercepte as suas mensagens de correio.
Opção 2: Seu firewall está bloqueando seu cliente de correio
Se você tem um firewall, pode ser que não tenha acesso à internet aberto para as aplicações Msimn.exe (Outlook Express) ou Outlook.exe (Microsoft Outlook).
Do mesmo jeito, pode ser que o seu firewall não tenha abertos o porto 110 para recepção de correio e o porto 25 o 587 para o envio de correio.
Neste caso você pode agir da mesma forma que no ponto anterior: desative temporalmente seu firewall e envie a mensagem novamente. Caso a operação tenha sido um sucesso, o problema se apresenta no firewall, o qual está bloqueando os portos utilizados para o envio e/ou recepção de mensagens. Você deverá configurar novamente o seu firewall permitindo a utilização dos portos 110, 25 o 587.
Opção 3: O anexo é grande demais
Se o erro não é habitual pode ser por que o Outlook esteja tentando descarregar uma mensagem com um ficheiro anexado bastante grande saturando o escáner do seu antivírus.
Opção 4: Conexão saturada
Podem existir problemas de conexão com a internet ou cortes na transmissão como consequência da saturação. Se você compartilhar a sua conexão com diferentes equipamentos pode acontecer que não tenham suficiente banda larga de saída (para a internet).
Para verificá-lo, certifique-se que somente você utilize o acesso à internet. Depois, envie a mensagem novamente. Se o problema persistir, você deverá entrar em contato com seu provedor de internet.